Det beskrivs ofta som ett förräderi, men för Kobayakawa Hideaki själv var det aldrig aktuellt att ställa sig på Ishida Mitsunaris västsida i Slaget vid Sekigahara. Han var systerson till Nene, Toyotomi Hideyoshis primärgemål och det finns anteckningar om att han fruktade henne mer än någon annan. Hans skuld till klanen Toyotomi var således stor och eftersom Mitsunari betraktas som den rättmätige efterträdaren till Hideyoshi blir domen därför lätt att han förrådde ”sin klan”. I själva verket var han mån om att Kobayakawa klanen skulle överleva stridigheterna som stod för dörren.

Redan som fjortonåring hade han lett styrkor under invasionen av Korea och räddat en betydligt mer erfaren general undan katastrof vid belägringen av Ulsan. Ung och optimistisk antog han att han skulle överösas av beröm, istället tog morbror Hideyoshi ifrån honom hans domäner och adopterade bort honom till Kobayakawa klanen med förklaringen att attacken varit omdömeslös och impulsiv. Tokugawa Ieyasu spred då ett rykte att det var Mitsunari som låg bakom beslutet. Den ännu icke tillräckligt cyniske Hideaki slukade ryktet med hull och hår. Vid ett möte i Osaka med Ieyasu förklarade han att han ville ansluta sig till Ieyasus östarmé, men Ieyasu bad honom då att nogsamt följa Mitsunaris instruktioner och hålla sig i närheten för att eventuellt uppsnappa värdefull information. Han var således minst lika mycket spion som hemligt allierad till Ieyasu.

När slaget närmade sig bad Mitsunari honom att inta en bergstopp intill Sekigahara slätten, hans taktik gick ut på att stänga inne Ieyasu på alla fyra sidor. Kobayakawa gjorde som han instruerats och på kvällen innan slaget red Mitsunari runt och gav sina slutliga instruktioner. Kobayakawa skulle vänta uppe på berget tills Mitsunari sköt upp en raket och då komma stormande ner för sidan oavsett vem av Ieyasus trupper som befann sig närmast. Kobayakawa bugade och accepterade.

Striderna inleddes i full dimma tidigt på morgonen, Ieyasus förtrupper red så långt att de höll på att träda in i västarméns läger. Uppe på sin bergstopp följde den nu 18 årige Kobayakawa striderna nogsamt. De välde fram och tillbaka utan att någon verkade få övertaget. Lugnt inväntade han händelseutvecklingen. Dimman hade lättat och Ieyasu började nu bli irriterad på att unge Kobayakawa inte kom till undsättning. Det gjorde även Mitsunari som skickade upp sin raket så att Kobayakawa skulle anfalla, men inget hände. Kobayakawa fortsatte att se striderna an upp från berget. Kanske satt spåren från Ulsan fast, han ville inte företa sig något som senare skulle kritiseras som omoget och impulsivt.

På andra sidan fältet började striderna gå Mitsunaris väg när plötsligt Shimazu klanen från Satsuma längst ned på Kyushu som var lierade med Mitsunari helt sonika lämnade slagfältet. Ieyasu insåg att det var nu eller aldrig, han beordrade en kapten att avfyra varningsskott upp emot Kobayakawa och hans manskap. Musköterna lades an och avfyrades. Kobayakawa insåg att han nu var tvungen att välja och kom stormande ner från bergssidan. Detta blev signalen till en del andra anförare som även de hade lovat Ieyasu att under stridens gång byta sida att nu börja anfalla Mitsunaris styrkor. Helt plötsligt var läget på slagfältet helt ombytt. En av Mitsunaris närmsta generaler beordrade sin vapensven att hugga huvudet av honom och begrava det någonstans så fienden inte skulle kunna hitta det.

Krigslyckan vände och på bara ett fåtal timmar var slaget över. Kobayakawa Hideaki belönades med stora domäner men redan när han var 20 år drabbades han av någon mental rubbning, kanske hade han ådragit sig något under kampanjen i Korea, och gick bort efter en kort tids förvirring. Utan Kobayakawa Hideakis vilja att genomföra Ieyasus plan till punkt och pricka hade utgången vid Sekigahara sannolikt blivit den motsatta. Västarmén hade vunnit och Edo hade aldrig blivit Japans huvudstad. För den som vill läsa mer ingående om slaget vid Sekigahara rekommenderas Vägen till Shogun.